5-溴-1,2,3-三氟苯(5-Bromo-1,2,3-trifluorobenzene)相关知识综述

一、基本属性

5-溴-1,2,3-三氟苯(化学式：C6H2BrF3)是一种芳香烃化合物，属于含溴和氟的氟代芳香烃。其分子结构中包含一个苯环，其中一个氢原子被溴取代，且环上有三个氟原子位于1、2、3位置。它具有以下基本物理化学性质：

5-溴-1,2,3-三氟苯名称

中文名： 3,4,5-三氟溴苯

英文名： 5-Bromo-1,2,3-trifluorobenzene

中文别名： 1-溴-3,4,5-三氟苯 | 5-溴-1,2,3-三氟苯

CAS号： 138526-69-9

5-溴-1,2,3-三氟苯物理化学性质

密度： 1.8±0.1 g/cm3

沸点: 151.9±35.0 °C at 760 mmHg

熔点:

分子式： C6H2BrF3

分子量： 210.979

闪点： 45.0±0.0 °C

精确质量： 209.929184

LogP： 2.92

外观性状： 无色至淡黄色液体

蒸汽压： 4.6±0.3 mmHg at 25°C

折射率： 1.486

储存条件

保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置

稳定性

如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应

避免氧化物

水溶解性 可溶

二、主要用途

5-溴-1,2,3-三氟苯作为一种具有溴和氟取代基的芳香烃化合物，广泛应用于化学合成和研究中。其主要用途包括：

1. **合成中间体**：由于其含有反应活性的氟和溴取代基，5-溴-1,2,3-三氟苯常被用作多种化学反应的中间体，特别是在药物、农药以及高分子材料的合成过程中。例如，它在制备具有生物活性的氟代化合物和医药化学品方面有重要应用。

2. **制备有机氟化物**：5-溴-1,2,3-三氟苯在有机氟化反应中常作为氟源，用于合成其他含氟的芳香化合物，尤其在制备含氟药物及其衍生物中有重要作用。

3. **材料科学应用**：在某些高性能聚合物的合成中，5-溴-1,2,3-三氟苯也能作为一个功能性单体，参与聚合反应，提供改进的物理化学性质，如增强的热稳定性和化学耐受性。

4. **电子行业**：作为含氟化合物，5-溴-1,2,3-三氟苯在某些电子设备中的材料或助剂中也有应用，特别是在需要高稳定性的电子元件中。

3,4,5-三氟溴苯是一种重要的化工中间体，广泛地应用于农药和医药领域，其所含有的碳溴键可以通过制备成格式试剂而实现各种官能化，进一步用于合成各种多氟取代的活性化合物。

三、合成路线

5-溴-1,2,3-三氟苯的合成通常通过多步反应来完成，以下是几种常见的合成方法：

1. **芳香卤化反应**：

一种常见的合成方法是通过将1,2,3-三氟苯与溴化试剂(如溴气或溴化氢)反应，得到5-溴-1,2,3-三氟苯。在此反应中，溴原子取代了苯环上的氢原子，反应条件较为温和，适合大规模合成。

2. **电化学氟化**：

另一种方法是利用电化学氟化反应，在电解条件下，1,2,3-三氟苯与氟化试剂发生反应，生成含氟化合物。在此过程中，电流通过溶液，促使氟离子与溶质发生反应。

3. **溴代反应**：

可以使用NBS(N-溴代丁二烯)或溴化氢与1,2,3-三氟苯进行溴化反应，得到5-溴-1,2,3-三氟苯，反应条件相对温和，适用于多种结构类似的芳香化合物。

四、使用注意事项

尽管5-溴-1,2,3-三氟苯在合成和工业应用中具有重要价值，但在使用时仍需特别注意以下事项：

1. **毒性与健康风险**：作为化学品，5-溴-1,2,3-三氟苯对人体可能有一定的毒性，尤其在吸入或皮肤接触后。长期暴露可能引起呼吸道、皮肤和眼睛的刺激，因此在操作时应佩戴适当的个人防护装备，如防护手套、护目镜和呼吸器。

2. **化学反应性**：该化合物含有活泼的卤素(溴和氟)，在与强氧化剂或某些金属反应时可能引起反应，释放有害气体。因此，在储存和使用时应避免与氧化剂和还原剂等反应物接触。

3. **储存环境**：应将5-溴-1,2,3-三氟苯存放在阴凉、干燥、通风良好的地方，避免高温和直射阳光。应使用适当的密封容器存储，避免泄漏和蒸发。

五、运输与存储

5-溴-1,2,3-三氟苯的运输和存储需要遵循一定的安全规范，以保证其安全性和稳定性：

1. **运输要求**：在运输过程中，应确保容器完整并避免剧烈震动。5-溴-1,2,3-三氟苯应存放在标明危险化学品的专用容器内，并采取必要的防泄漏措施。运输时应远离火源和高温环境，避免与氧化剂等不兼容物质接触。

2. **存储条件**：该化合物应存储在干燥、阴凉、通风的区域，并避免与强氧化剂、还原剂及其他易燃易爆物品接触。存储温度应控制在室温或稍低的温度范围内(5-25°C)，以保持其稳定性。

3. **有效期**：5-溴-1,2,3-三氟苯的有效期通常为2至3年，但存储条件不当可能导致降解。因此，应定期检查储存状态，确保化学品的质量。

4. **废弃处理**：废弃的5-溴-1,2,3-三氟苯应根据当地化学废弃物处理法规进行妥善处置，避免对环境造成污染。使用后的容器应清理干净后再进行处理。

六、结论

5-溴-1,2,3-三氟苯作为一种重要的含溴氟芳香化合物，广泛应用于有机合成、药物化学、材料科学及电子行业等领域。其合成方法多样，能够通过反应活性的氟和溴取代基进行有效的化学转化。在使用时，需注意其毒性和反应性，采取适当的防护措施，并严格遵守储存和运输的安全规定。总的来说，5-溴-1,2,3-三氟苯是一种在现代化学及工业应用中具有重要价值的化学品，使用时应确保其安全性。